Благоприятные природно-климатические условия, богатство природных ресурсов делали возможным освоение Чериковского края уже в каменном веке. Находки орудий труда из кремня, предметов охотничьего вооружения на стоянках у дд. Баков, Горки, Криничная, Журавель и г. Черикова свидетельствуют о том, что первые группы охотников и собирателей появились на территории района в конце последней ледниковой эпохи – около 12 – 10 тысяч лет назад. Отступление ледника около 10 тыс. лет назад создало возможности для дальнейшего развития культуры древнего человека, освоившего в конце 5 – начале 4 тысячелетий до н.э. изготовление глиняной посуды, а в конце 3 – начале 2 тысячелетий до н.э. – и новые формы ведения хозяйства, основанного на земледелии и скотоводстве.
В начале 1 тысячелетия до н.э. – начале 1 тысячелетия н.э. современная территория Чериковского районаявлялась ареной расселения разных в этническом и культурном отношениях племен, о чем свидетельствуют не только данные археологии (остатки древних городищ и селищ у дд. Комаровичи, Норки, Турье, Юный Пахарь, г. Черикова), но и названия рек древнеевропейского (Лобчанка, Сенна), финно-угорского (Волчас, Сож, Удога), германского (Домашня), кельтского (Ректа) и балтского (Турья) происхождения.Во второй половине I тысячелетия н.э. на территории Восточной Европы произошло окончательное расселение славян. Территория Чериковского района входила в ареал расселения восточнославянского племени радимичей, известных по остаткам курганных захоронений, селищ, городищ у дд. Горки, Гронов, Громобой, Житнев, Журавель, Ушаки. С IX в. земли радимичей, проживавших на территории района, находились в составе древнерусского государства, а с XII в. – Смоленского княжества, в XIV – XVIII вв. – в составе Великого княжества Литовского и Речи Посполитой. Именно с этого времени упоминается и ряд сельских поселений: в XVI в. — Бакуновичи, Веприн, Головчицы (1529 г.), Лобча, Норки, Езеры, Комаровичи, Чудяны; в ХVII в. — Вербеж, Глинь, Охорь, Шароевка (1655 г.), Щетинка (1655 г.); в XVIII в. — Речица, Устье.
В конце XVI – начале XVII вв.появляются первые документальные свидетельства о Черикове. Признанной датой первого его упоминания считается 1604 г., когда по указу короля Речи Посполитой Сигизмунда (Жигимонта) III «месту Череково» был дарован статус города. В 1641 г. королем Речи Посполитой ВладиславомIV была утверждена привилегия на права и вольности жителей места (магдебургское право). Визуальным подтверждением нового статуса места являлись герб и печать. На печати и гербе была изображена крепость с тремя башнями и воротами в центральной части с рыцарем, которой держит копье в правой руке.
Во время войн серединыXVII – началаXVIII вв. Чериков и его окрестности становились ареной военных столкновений, что отрицательно отразилось на его экономическом положении. Во время Северной войны шведский король Карл XII на пути из Могилева в Украину остановился на некоторое время в городе (1708 г.). В 1772 г. чериковские земли оказались в составе Российской империи, с 1777 г. Чериков становится уездным городом. В 1781 г. Чериков получил новый герб, на котором в верхней части был изображен двуглавый орел, в нижней всадник на коне с титлом над ним.
Во второй половине 18 века Чериковский край посетила ЕКАТЕРИНА ВТОРАЯ, которая пожаловала на все православные церкви 300 рублей.
В начале 19 века в городе побывал Севергин В.М., минеролог и химик, просветитель, академик Петербургской Академии наук. Свои впечатления он отразил в «Записках путешественника по западным провинциям Российского государства».
На рубеже 19 - 20 веков на Чериковщине развернулось книгопечатание. В Могилевской губернии Чериков стал четвертым по количеству изданных книг - 16.
После Великой Октябрьской революции в 1920-1924 годах в 4-х верстах от города в деревне Лимень открылась опытно-показательная школа-коммуна, основателем которой и впоследствии директором был М.Н. Лепешинский.
17 июля 1924 года был образован Чериковский район в составе Калининского округа. По данным 1933 года, в период коллективизации в Чериковском районе было создано 98 колхозов и 2 совхоза. Уже в 1939 году в районе насчитывалось 2 больницы, 5 амбулаторий, поликлиника, 10 фельшерско-акушерских пунктов, 66 школ, 94 колхоза, ветеринарный техникум, 31 предприятие, 2 МТС, 15 почтовых отделений, 20 библиотек, 3 электростанции, 16 мельниц и круподерок, выходила газета «Сацыялістычная перамога».
В период Великой Отечественной войны 1941-1945 годов территория Чериковского района с первых дней войны вошла в прифронтовую зону. За время оккупации с 16 июля 1941 года по 1 октября 1943 года району был причинен непоправимый ущерб. Фашистами были расстреляны 653 человека, угнаны в Германию около 1500. Были сожжены и разграблены все колхозы, совхозы, школы, библиотеки, промышленные предприятия. Из 916 строений уцелело только 84. В оккупационный период на территории Чериковского района действовали партизанские отряды: отдельный «Чериковский», 700-й, 720-й, 721-й, 15-й, отряд «Анатолия», работало подполье. О самоотверженной борьбе с гитлеровцами в районе свидетельствуют 30 памятников и могил воинов, погибших в годы войны, а также 21 обелиск, мемориал и памятный знак.
В послевоенные годы район поднялся из руин и сумел восстановить разрушенное хозяйство. Очередным испытанием стала чернобыльская трагедия, в результате которой из района выехало почти 40% общей численности населения и захоронено 25 населенных пунктов. Но, несмотря на это, чериковляне с любовью к родной земле строят новое, не забывая о великом прошлом, бережно храня и чтя традиции.